Остоженка, Пречистенка, Остров и их окрестности

По мнению историков Москвы, трасса Остоженки была в древние времена дорогой из Киева и Смоленска во Владимир, Суздаль, Ростов Великий. Она шла через Москву-реку (там, где сейчас стоит Крымский мост, а тогда был брод) мимо прибрежных сел и лугов к Кремлю и далее на север и северо-восток.

Недалеко от современной улицы находилось великокняжеское село Семчинское, впервые упоминаемое в 1339 г. «Приказываю сынам своим отчину свою Москву, – говорилось в завещании Ивана Калиты. – А се есьм роздел им учинил», – продолжал он, и далее следовал перечень городов, слобод и сел, и в числе последних «село Семциньское». Оно обязательно входило в завещания московских великих князей в продолжение почти 200 лет. Это село часто упоминается и в летописях в связи с многочисленными пожарами в Москве. Так, в царствование Ивана IV в 1547 г. «бысть буря велика, и потече огонь, яко же молния и пожар силен, и промче во един час за Неглинною огнь и до Всполья за Неглинною и Черторья погоре до Семчинского сельца, после Москву реку…». Это село упоминается в летописи также и в связи с тем, что Иван Грозный взял его в опричнину: «Повеле же и на посаде улицы взяти в опричнину от Москвы реки: Чертольскую улицу и с Семчинским сельцом и до всполья».