Человеческий мозг: от аксона до нейрона - страница 32

в названии. В 30-х годах для обозначения этого класса соединений был предложен более общий термин — стероиды (подобные стеролу).

К этому времени химикам, наконец, удалось расшифровать структуру молекулы холестерола. Как выяснилось, его молекула состоит из 27 атомов углерода, 46 атомов водорода и всего 1 атома кислорода. 17 атомов углерода образуют структуру из четырех колец, соединенных между собой следующим образом.

Атомы углерода образуют три шестичленных кольца и одно пятичленное, соединенные между собой как показано на рисунке. В каждом углу находится один атом углерода. Линии представляют собой связи, соединяющие углеродные атомы. Кольца обозначены буквами от А до D, а углы пронумерованы от 1 до 17. Это обозначение было принято всеми химиками мира, а сама структура получила название стероидного ядра.

Каждый атом углерода обладает четырьмя валентностями, с помощью которых он может образовать четыре связи с другими атомами. Например, атом углерода в положении 2 уже использовал две свои валентности для соединения с атомами углерода 1 и 3. У второго атома остаются еще две свободные валентности, с помощью которых он может присоединить два атома водорода. В таких схематических формулах, какие я использую в этой главе, для простоты и удобства не обозначают атомы водорода. Поэтому в тех местах, где вы видите незанятые валентности углерода, как, например, в случае углерода-2, находятся именно атомы водорода. (Атом водорода во всех соединениях проявляет валентность, равную 1. Что же касается углерода в положении 10, то он использует три из своих валентностей для связи с тремя атомами углерода — 1, 5 и 9. В распоряжении углерода-10, таким образом, остается одна незанятая валентность, то есть этот атом может образовать еще одну и только одну связь.

Иногда атом углерода соединяется с соседним атомом углерода, используя две валентности. В таких случаях речь идет о двойной связи. Предположим, что двойная связь существует между углеродами в положениях 5 и 6. В этом случае уг-лерод-5 соединен двумя связями с углеродом-6, третьей связью с углеродом-10, а четвертой — с углеродом-4. Все валентности оказываются занятыми.

Но вернемся к холестеролу. Из его 27 атомов углерода 17 образуют стероидное ядро. Остаются еще 10. Из них один присоединен к единственно? свободной связи углерода-10, а один к единственной свободной связи углерода-13. Последние восемь атомов образуют цепь (детальной структурой которой мы не станем заниматься), присоединенную к углероду-17. Кроме того, атомы углеродов в положениях 5 и 6 соединены между собой двойной связью.

А где же одинокий атом кислорода? Он присоединен к углероду-3. Атом кислорода двухвалентен и, следовательно, может образовывать две связи. Одна израсходована на соединение с углеродом-13, а вторая соединяет кислород с атомом водорода. При этом образуется гидроксильная группа — ОН, характерная для спиртов. Теперь мы можем представить целиком структурную формулу молекулы холестерола.

Мы так подробно разбирались со строением холестерола по двум причинам. Во-первых, это очень важное соединение само по себе. Во-вторых, его молекула является родоначальницей других, не менее важных, молекул. О важности холестерола можно судить по одному простому факту — в организме его очень много. В организме человека весом 70 кг содержится приблизительно 230 г этого вещества. Добрая толика этого количества находится в нервной системе (еще одна причина подробно остановиться на холестероле именно в этой книге). Около 3 % веса головного мозга приходится на холестерол. Учитывая, что головной мозг на 80 % состоит из воды, мы можем смело утверждать, что холестерол составляет 15 % или 1/6 часть сухого веса мозга.

Но и в других частях организма холестерола тоже достаточно много. Желчь, которую секретирует печень, содержит 2,5 — 3 % растворенных веществ, 1/20 которых составляет опять-таки холестерол. В желчном пузыре, где желчь хранится некоторое время, она концентрируется, и содержание холестерола в ней, соответственно, увеличивается. Нельзя сказать, что его там очень много. Как уже было сказано, концентрация холестерола в желчи составляет около 0,1 %, но иногда он сможет стать причиной серьезных неприятностей со здоровьем. Раствор холестерола в такой концентрации является для него почти насыщенным, так как это соединение не слишком хорошо растворяется в жидкостях организма. Не так уж редко в желчи выпадают в осадок кристаллы холестерола. Иногда эти кристаллы образуют конгломераты — желчные камни, которые могут блокировать желчный проток, по которому желчь в норме поступает в тонкую кишку. Именно такая блокада желчевыводящих путей является причиной болей в животе, столь хорошо знакомых людям, страдающим желчно-каменной болезнью.