Удивительный мир органической химии - страница 15

Итак, мы познакомились с самым простым видом изомерии — структурной изомерией, или изомерией углеродной цепи. В этом случае, как мы видим, изомеры отличаются друг от друга только строением цепи, состоящей из углеродных атомов. Однако в органической химии су-шествуют и другие, более сложные виды изомерии. Посмотрите на формулы этих соединений:

Эти формулы выражают строение двух изомерных спиртов. В первом из них (пропанол-1) гидроксильная группа (—ОН) связана с первым углеродным атомом, во втором (пропанол-2) — со вторым. Такой вид изомерии называется изомерией положения. Помните, мы говорили о двух изомерных кислотах — гремучей и циановой? А теперь посмотрите на их структурные формулы.

В гремучей кислоте гидроксильная группа связана с атомом азота, а в циановой кислоте — с атомом углерода. Это тоже изомерия положения. Однако и гремучая кислота, и циановая кислота имеют одну и ту же эмпирическую формулу (CHNO), несмотря на то что они различаются по химическим свойствам.

А вот еще пример изомерии положения. Известно, что у этилового спирта и диметилового эфира одна и та же эмпирическая формула — С_>2Н_>6O. Однако структурные формулы этих соединений совершенно разные.

Действительно, в формуле этилового спирта один из шести атомов водорода присоединен к кислородному атому, а в формуле диметилового эфира все шесть водородных атомов связаны с атомами углерода. Да и атом кислорода в одном случае связан с одним углеродным атомом, во втором — находится между двумя углеродными атомами. Поэтому неудивительно, что в различном расположении атомов кроется проявление разных свойств этих соединений. Так, оказалось, что атом кислорода удерживает водородный атом слабее, чем углеродный атом. Поэтому металлический натрий, добавленный к этиловому спирту, легко замещает водород, связанный с атомом кислорода. В то же время натрий, добавленный к диметиловому эфиру, водород не вытесняет. Вот вам еще пример подтверждения теории А. М. Бутлерова: строение молекулы определяет свойства вещества.

Интересный случай изомерии положения у непредельных соединений с двойной связью (алкенов). Например, для соединения С_>4Н_>8 (бутен) возможны три изомера.

Первые два изомера (с неразветвленной углеродной цепью) отличаются между собой положением двойной связи в цепи, а третий — характером цепи (разветвлением). Таким образом, для алкенов возможны два типа изомерии: изомерия, связанная с положением двойной связи в цепи, и изомерия углеродной цепи (как у алканов). Однако для алкенов возможен еще один вид изомерии — геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Однако этот вид изомерии мы рассмотрим позже, когда подробно рассмотрим строение двойной связи.

Атом углерода, как мы уже знаем, — основа всех органических соединений. Он является особым, уникальным элементом в природе.

Как устроен этот атом, какими свойствами он обладает?

Чтобы ответить на этот вопрос, давайте еще раз вспомним о строении атома — этой наименьшей частице химического элемента.

Атом, являясь носителем свойств элемента, как известно, состоит из положительно заряженного ядра, в котором сосредоточена почти вся масса атома, и отрицательно заряженных частиц — электронов, окружающих ядро. В состав ядра входят положительно заряженные частицы — протоны и нейтральные частицы — нейтроны. Суммарное число этих частиц равно массовому числу атома (ядра). Поэтому, хотя ядро очень мало (одна стотысячная диаметра атома), оно ответственно за всю «тяжесть» атома. Электронов в атоме столько, сколько протонов в ядре. Поэтому атом — нейтральная частица.

Теперь рассмотрим атом углерода. Заряд его ядра равен +6. Это означает, что у атома углерода должно быть 6 электронов, которые располагаются на двух электронных оболочках (слоях). На ближней к ядру оболочке (К-оболочка) находятся два электрона, а на наружной оболочке (L-оболочка) — четыре (рис. 3). Два электрона на K-оболочке не принимают участия в химических реакциях, так как прочно связаны со «своим» ядром. Электроны, которые расположены на