Удивительный мир органической химии - страница 34

Менее равномерное распределение π-электронной плотности делает нафталин более «непредельным» (менее ароматичным), чем бензол. Поэтому он вступает также и в реакции присоединения и окисления. Например, при восстановлении нафталина (присоединение атомов водорода) образуются два продукта — тетралин и декалин.

Эти продукты используют в качестве растворителей жиров.

При окислении нафталина образуется фталевый ангидрид.

Его применяют для получения полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Еще совсем недавно нафталин в быту использовали в качестве средства против моли. Нафталиновый запах в платяном шкафу хорошо знаком людям старшего поколения. Одежду и особенно меховые изделия обрабатывали нафталином (нафталин легко испаряется, и его пары отпугивают моль, но не уничтожают). Однако, как установили, нафталин не такой уж безобидный препарат и для человека. Поэтому использование нафталина с этой целью было запрещено в нашей стране еще в 1988 г. Вместо нафталина сейчас используют более безопасные для человека средства.

Если к молекуле нафталина «приклеить» еще одно бензольное кольцо, то получим другое соединение — антрацен.

Антрацен (от греч. антракс — уголь) был обнаружен в 1857 г. в продуктах перегонки каменноугольной смолы русским химиком Юлием Федоровичем Фрицше (1808-1871). Он же определил и его состав, который отвечал эмпирической формуле С_>14Н_>10.

Антрацен обладает ароматическими свойствами, однако они выражены еще в меньшей степени, чем у нафталина (а тем более у бензола). Это связано, как и в случае нафталина, с неодинаковыми длинами углерод-углеродных связей в молекуле. Поэтому антрацен может вступать не только в реакции замещения, но и присоединения и окисления. В этих реакциях наиболее активными водородными атомами являются те, которые связаны с углеродными атомами 9 и 10. Именно туда направляются заместители при реакциях замещения. Например:

Антрацен, как и нафталин, вступает в реакции восстановления.

При окислении антрацена образуется соединение с двумя карбонильными группами — антрахинон.

Антрахинон — основа многочисленных органических красителей, которые так и называются — антрахиноновые. Самым первым и давно известным таким красителем был знаменитый ализарин.

Этот краситель в древности выделяли из корней марены, которую для этих целей выращивали на побережье Средиземного моря. Даже трудно представить, сколько нужно было переработать этих растений, чтобы получить несколько граммов красителя! Естественно, что его цена была очень высокой и он не мог широко использоваться для промышленных целей. Вот если бы удалось получить ализарин синтетическим путем! Но в то время это было еще мечтой. И только в 1868 г. немецкие химики К. Гребе и К. Либерман (1842-1914) сообщили о том, что они знают, как устроен этот краситель, и даже получили его в лаборатории. Об этом заявил К. Гребе на заседании Химического общества в начале 1869 г., а уже через два года синтетический краситель поступил в продажу. Он был чище и качественнее природного, но, главное, — намного дешевле. В настоящее время этот краситель используется мало. Зато широко применяются другие производные антрахинона, которые более качественно окрашивают ткани в многочисленные цвета. Но об этом мы расскажем в другом разделе этой книги.

Итак, существуют соединения с двумя и тремя бензольными кольцами. Однако химикам знакомы еще более сложные ароматические углеводороды. Например, некоторые высококипящие фракции каменноугольной смолы содержат ароматические углеводороды, молекулы которых состоят из четырех, пяти, шести и более бензольных колец. Такие соединения сокращенно называют полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ). Вот некоторые из них:

Известны и другие ПАУ. Многие из них образуются в качестве побочных продуктов при термической переработке органических веществ, а также при сжигании различного топлива (газа, нефти, угля, дров и т. д.). С одной стороны, ПАУ — многообещающие источники самых разнообразных органических соединений, а с другой — могут таить в себе грозную опасность. Еще в 1914 г. японские химики обнаружили, что если к коже подопытных животных на продолжительное время приложить некоторые ПАУ, то можно вызвать злокачественные опухоли. Такие вещества стали называть