Удивительный мир органической химии - страница 39
Но этиловый спирт — не только наркотик, но и яд. Спирт действует на организм в целом. Он вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой системы. Страдает также желудочно-кишечный тракт. Особенно разрушает он печень — естественную «биофабрику», очищающую, в частности, организм от алкоголя. Установлено, что скорость такого очищения довольно мала: за один час печень может переработать не более 10 мл спирта, окисляя его в конечном счете до СO>2 и воды. Этот процесс идет через образование промежуточных продуктов — уксусного альдегида и уксусной кислоты. Разумеется, что значительное количество спирта еще долго «гуляет» по организму, разрушая печень, желудок, кишечник, сердце и особенно — мозг. Вот что писал по этому поводу профессор И. А. Сытинский — видный специалист-биохимик, исследовавший действие алкоголя на организм: «Алкоголь — специфический нервный яд. Хорошо растворяясь в жирах, которыми особенно богата ткань головного мозга, он накапливается в мозге в больших количествах, чем в других органах».
Какими же химическими свойствами обладают спирты? Сразу же отметим, что эти свойства определяются в первую очередь гидроксильной группой. Как мы уже знаем, эта группа частично поляризована, т. е. электронная плотность смещена в сторону кислородного атома. Поэтому связь водородного атома с атомом кислорода несколько ослаблена. Этот водородный атом намного «кислее», чем в молекуле ацетилена. Но это не означает, что водородный атом может оторваться от молекулы спирта. Иначе бы спирт обладал кислотными свойствами. Но спирты — не кислоты, а нейтральные вещества. Даже обычная вода «кислее» спиртов! Но все же водородный атом в гидроксильной группе можно заместить на металл, но не на любой, а на очень активный, например на натрий:
Такой продукт замещения называется алкоголятом натрия. Конечно, теоретически можно рассматривать этот продукт как «соль» спирта. Но только теоретически. Ведь спирты, еще раз повторяем, нейтральные вещества, а не кислоты. Более того, спирты даже способны взаимодействовать с кислотами — органическими и неорганическими:
Реакция взаимодействия спиртов с кислотами, в результате которой образуются сложные эфиры, называется реакцией этерификации. Такие реакции идут «туда-сюда»: при взаимодействии кислоты со спиртом образуется сложный эфир, а при действии на него водой получаются снова исходные вещества — кислота и спирт. Поэтому такие реакции называют обратимыми. Сложные эфиры находят применение в органическом синтезе. Кроме того, эти эфиры, образованные из спиртов и органических кислот, часто служат в качестве эссенций, способных имитировать запахи натуральных фруктов и растений. Поэтому некоторые из эфиров добавляют в мыла, шампуни, зубные пасты в качестве отдушек.
Если же спирт нагреть с концентрированной серной кислотой, то получается другое вещество — простой эфир. Разные спирты образуют разные простые эфиры. Например, из этилового спирта образуется диэтиловый эфир:
Диэтиловый эфир (его часто называют просто этиловым эфиром) — низкокипящая жидкость (34,5 °С). Он полностью испаряется, если его немного налить в ладонь руки. При работе с эфиром нужно помнить о его очень высокой огнеопасности. Работая даже вдали от источника огня, нельзя поручиться, что эфир не вспыхнет. Это может произойти потому, что пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и они способны «стелиться» по поверхности лабораторного стола на значительное расстояние.
История открытия диэтилового эфира противоречива. Некоторые историки химии утверждают, что эфир был открыт еще в 1200 г. испанским алхимиком Раймундом Луллием (1235-1315). В то же время в «Истории химии» Микеле Джуа говорится, что эфир стал известен около 1560 г. под названием «истинного услащенного купоросного масла». Однако хорошо известно, что с эфиром был знаком Т. Парацельс. Более того, есть сведения, что этот знаменитый ученый открыл в 1525 г. (или в 1540 г.) обезболивающее и наркотическое действие этого эфира.
Диэтиловый эфир часто применяют в качестве растворителя, а также в производстве бездымного пороха, искусственного шелка. Но особую известность он получил среди хирургов. Его впервые применили в медицине в качестве обезболивающего средства. Но об этом мы поговорим позже.