Удивительный мир органической химии - страница 45

В 1923 г. датский химик Йоханн Николаус Брёнстед (1879-1947) пришел к новому определению понятий кислоты и основания. По новой теории кислоты — это вещества, которые способны отдавать протон (доноры протонов), а основания — вещества, присоединяющие его (акцепторы протонов). Такое определение не только легко запоминается, но и способно объяснить поведение многих кислот и оснований. Например, приведенную ранее реакцию между уксусной кислотой и аммиаком можно объяснить так: уксусная кислота отдает протон, а аммиак легко его присоединяет за счет неподеленной пары электронов азота.

Можно теперь объяснить и вторую реакцию — взаимодействие азотной кислоты с уксусной кислотой. Азотная кислота, как более сильная, отдает протон, а уксусная кислота, как очень слабая (по сравнению с азотной), присоединяет его. Это присоединение идет за счет неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы:

Эти примеры говорят о том, что кислоты и основания следует рассматривать в единстве, в неразрывной связи, а не противопоставлять их друг другу. Вещество может проявлять кислотные свойства лишь при взаимодействии с основанием, и, наоборот, основные свойства вещества можно обнаружить только в присутствии кислоты. Так, согласно теории С. Брёнстеда, одно и то же вещество в зависимости от условия реакции может обладать и кислотными, и основными свойствами:

В первом случае вода проявляет свойства слабого основания (акцептор протонов), во втором — обладает слабыми кислотными свойствами (донор протонов).

Однако встречаются реакции, которые хотя и носят кислотно-основный характер, но ни одно из реагирующих веществ не является донором протонов. Примером может служить реакция окисления триметиламина.

На первый взгляд трудно сказать, какое из этих веществ кислота, а какое — основание. Но это можно сделать, если принять во внимание еще одну теорию кислот и оснований, предложенную американским химиком Гильбертом Ньютоном Льюисом (1875-1946). Этот ученый предложил более широкое понятие кислоты и основания. Так, кислота, по утверждению Г. Льюиса, это соединение, неспособное к отщеплению протонов, но стремящееся использовать неподеленную пару электронов атома другой молекулы для образования химической связи. Отсюда следует и определение основания: это вещество, которое имеет неподеленную электронную пару и отдающую ее для образования этой связи. Другими словами, кислоты — акцепторы электронной пары, а основания — ее доноры. Снова рассмотрим реакцию окисления триметиламина. В этой реакции триметиламин выступает в роли донора электронной пары, а атом кислорода — в роли ее акцептора. Это означает, что триметиламин — основание, а атом кислорода — кислота.

Вот теперь продолжим разговор о карбоновых кислотах — основных кислотах органической химии. Сразу же отметим, что карбоновых кислот много и все они разные. Мы же расскажем только о некоторых, наиболее известных и важных.

Наш рассказ начнем с муравьиной кислоты.

В молекуле этой кислоты карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода. Среди карбоновых кислот муравьиная кислота — самая сильная. Она почти в 10 раз сильнее всех остальных карбоновых кислот.

Муравьиная кислота содержится в некоторых растениях (крапиве, хвое и др.) и насекомых (в выделениях муравьев и пчел). Многие из вас не раз смогли убедиться в раздражающем действии муравьиной кислоты. При укусе лесного красного муравья вы испытали болезненное ощущение потому, что он впускает в ранку почти незаметное количество муравьиной кислоты. Кстати, само название — муравьиная — связано с муравьями, из которых эта кислота была впервые выделена. По той же причине жгутся листья крапивы, если их неосторожно задеть рукой.

Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Впервые ее получил Т. Пелуз в 1831 г. из синильной кислоты. Сейчас муравьиную кислоту получают пропусканием оксида углерода (II) через расплавленный гидроксид натрия:

Как видите, вначале образуется соль кислоты (формиат натрия), а затем при действии на эту соль кислотой выделяют муравьиную кислоту в свободном виде.