Удивительный мир органической химии - страница 46
Муравьиная кислота не только самая сильная в ряду одноосновных карбоновых кислот (одноосновных — значит с одной карбоксильной группой), но и наиболее активная. Действительно, если посмотреть на ее молекулу несколько иначе, то мы увидим... альдегидную группу.
Поэтому муравьиная кислота проявляет не только кислотные свойства, но и восстанавливающие. Так, она восстанавливает серебро из оксида серебра:
Такая реакция называется реакцией «серебряного зеркала». Название возникло потому, что если реакцию проводить в пробирке, то на ее стенках можно увидеть налет серебра («зеркало»).
При нагревании до 160 °С муравьиная кислота разлагается:
Как и все карбоновые кислоты, эта кислота со спиртами (в присутствии серной кислоты) образует сложные эфиры, а со щелочами — соли.
Муравьиную кислоту используют в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, в кожевенной — при дублении кож, в пищевой — для консервирования фруктов, а также в производстве некоторых полимеров. Кроме того, муравьиная кислота — хороший растворитель для многих полимеров (капрона, найлона, поливинилхлорида и др.). Не обходится без этой кислоты и медицина.
Если о муравьиной кислоте многие только слышали, то о другой кислоте — уксусной — знают все.
В формуле этой кислоты карбоксильная группа связана не с атомом водорода, а с радикалом (метильной группой).
Уксусная кислота известна человеку с незапамятных времен. Правда, в чистом виде ее выделили только в 1700 г., но еще до этого кислота часто использовалась в виде водного раствора. В 1845 г. ее получил синтетическим путем Г. Кольбе. Уксусная кислота образуется и «самопроизвольно» — при окислении спирта под влиянием особых бактерий (все слышали о скисании вина). В промышленности наиболее выгодным способом получения уксусной кислоты является прямое окисление бутана:
Уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким кисловатым запахом. Если эта кислота не содержит воду, то при 16,6 °С она «замерзает» — образует бесцветные кристаллы. Такая кислота называется ледяной. В свое время ее изучал итальянский химик Костанцо Бонвичино (1739-1812). Водный раствор (70-80%) кислоты известен как уксусная эссенция, а 5-7%-й раствор называется столовым уксусом.
Уксусная кислота часто встречается в природе. Она содержится в некоторых растениях, моче, поте, желчи. Даже человеческий организм служит своеобразной «фабрикой» по выработке уксусной кислоты. За сутки с мочой выделяется 0,5 кг кислоты. Все продукты, содержащие углеводы, в процессе обмена веществ превращаются в кислоту.
Уксусная кислота — слабая кислота. Однако она изменяет цвет лакмуса в красный. От муравьиной кислоты она отличается не только меньшей «силой», но и отсутствием восстанавливающих свойств (она ведь не содержит альдегидной группы). Но «силу» кислоты можно повысить. С этой целью атом водорода в метильном радикале заменяют на атом хлора (или любого галогена). Полученная хлоруксусная кислота Сl—СН>2—СООН проявляет сильные кислотные свойства. Если же заменить все атомы водорода на атомы хлора, то трихлоруксусная кислота Сl>3С—СООН по силе не уступает некоторым минеральным кислотам.
Уксусная кислота служит для получения полимеров, красителей, сложных эфиров, ацетатного шелка, негорючей фото- и кинопленки ит. д. Находят применение и ее некоторые соли. Так, ацетаты железа, алюминия, хрома используют в качестве протравы при крашении тканей; ацетат свинца — для изготовления свинцовых белил, а ацетат меди (II) — для борьбы с вредителями сельского хозяйства.
Наряду с муравьиной и уксусной кислотами существуют и другие. В молекулах этих кислот содержатся радикалы, которые различаются длиной углеродной цепи. Так, масляная кислота в молекуле содержит три углеродных атома.
В свободном виде эта кислота обнаружена во многих растениях, грибах, а также в поте. Она входит даже в состав некоторых жиров, но не в больших количествах (например, в коровьем масле ее 3-4%). С неприятным запахом масляной кислоты связан специфический вкус и запах прогорклого масла.
Получают эту кислоту окислением бутилового спирта или сбраживанием отходов, содержащих крахмал (под действием особых микробов). Масляную кислоту часто используют для получения сложных эфиров, некоторые из которых применяют в пищевой промышленности (для придания фруктового запаха).