Удивительный мир органической химии - страница 51
Посмотрите, как это происходит:
Эта реакция подтверждает сделанный ранее вывод: кислоты — это вещества, способные отдавать протон, а основания — вещества, присоединяющие его.
Итак, амины — органические основания. Но оказалось, что они обладают большей основностью, чем аммиак! Конечно, этот факт не является неожиданностью и его легко объяснить. Вся причина в углеводородном радикале, который связан с атомом азота. Этот радикал способен «отталкивать» от себя электронную плотность в сторону этого атома. В результате на нем создается избыточная электронная плотность, которая вместе с парой электронов азота прочно удерживает протон.
Низшие амины (метиламин, диэтиламин и др.) при обычных условиях — газы с неприятным запахом (запах испорченной рыбы), хорошо растворимые в воде. Высшие амины — твердые, нерастворимые в воде вещества без запаха.
Амины нашли применение в химической промышленности. Они используются в производстве препаратов для борьбы с вредителями сельского хозяйства, ускорителей вулканизации каучуков, ПАВ, лекарственных средств и красителей. Высшие амины используются даже в строительстве. Так, их вводят в уплотняющие составы, замазки, дорожные покрытия. Это улучшает прилипаемость материалов к влажным поверхностям.
Если в молекуле амина имеются две аминогруппы, то это — диамины. Например:
Этот диамин является одним из исходных веществ для получения важного полимера — найлона (анида):
Из ароматических аминов особое значение имеет анилин.
С историей открытия анилина связано несколько имен выдающихся химиков мира, которые независимо друг от друга открыли этот замечательный продукт. В 30-е гг. XIX в. немецкий химик Ф. Рунге начал интенсивные работы по изучению каменноугольной смолы. Германия сильно отставала от Англии в этих исследованиях. Это тревожило ученого, как патриота своей страны. Англия, в отличие от Германии, располагала большими запасами каменного угля. Хорошо поставленное шахтное дело позволило Англии наладить производственное получение кокса для металлургии, а светильный газ использовать для освещения городов. В то же время Германия даже во второй половине XIX в. вынуждена была закупать значительную часть каменного угля для пароходов и паровозов. Поэтому серьезные исследования по переработке каменноугольной смолы в этой стране почти не проводились. Ф. Рунге был первым химиком, который взялся за систематическое изучение этого продукта. В результате в каменноугольной смоле ученый обнаружил несколько новых органических соединений (пиррол, хинолин, розоловую кислоту и др.). В 1839 г. Ф. Рунге выделил ксианол, который, как оказалось, был получен еще в 1826 г. при перегонке индиго с известью и назван кристаллином. Этот же продукт получил в 1841 г. К. Фрицше при нагревании индиго с раствором едкого кали и назвал его анилином (от исп. анил — индиго). Через два года тот же продукт был получен Н. Н. Зининым при восстановлении нитробензола сульфидом аммония и назван бензидамом. Идентичность ксианола, кристаллика, анилина и бензидама была установлена в 1843 г. А. Гофманом. Оказалось, что все эти названия характеризуют один и тот же продукт — очень важный ароматический амин, за которым потом закрепилось одно название — анилин.
Обратите внимание, каким способом получали анилин эти ученые. Если Ф. Рунге выделил его из каменноугольной смолы (анилин содержится в ней в незначительных количествах), а двое других ученых — из красителя индиго, то Н. Н. Зинин
Реакция Зинина легла в основу производственных процессов, возникших в ХIХ в. в промышленности синтетических красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и многих других соединений.